184-senttinen Cannavaro teki debyyttinsä ammattilaisena kotikaupunkinsa SSC Napolissa kaudella 1998/99, ollen silloin 17-vuotias. Seuraavalla kaudella Parma hankki nuoren puolustajan itselleen. Paolon isoveli Fabio Cannavaro pelasi myös Parmassa. Debyyttinsä joukkueessa hän teki maalein 4–1 voitetussa ottelussa Leccea vastaan, kun hän tuli vaihdosta kentälle.
Verona lainasi Paolon kaudella 2001/02. Veronassa Paolo pääsi kentälle 24 kertaa ja teki yhden maalin. Lainavuoden jälkeen Paolo palasi Parmaan.
Kaudet 2002/03 ja 2003/04 Paolo vietti suurimmaksi osaksi vaihtopenkillä, eikä peliaikaa tullut. Kaudella 2004/05 Paolo alkoi saada enemmän peliaikaa ja peli-ilo alkoi löytyä. Kauden aikana hän pelasi 24:ssä ottelussa tehden 4 maalia.
