p-Klooribentsoehappo eli 4-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on orgaaninen yhdiste ja bentsoehapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa sienimyrkkyjä, rikkaruohomyrkkyjä, lääkkeitä ja väriaineita. Aine on isomeerinen o- ja m-klooribentsoehappojen kanssa.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-klooribentsoehappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste on heikko happo ja sen happovakion arvo on 1,05·10-4 mol/dm3.[2][3][5]
Valmistus ja käyttö
p-Klooribentsoehappoa voidaan syntetisoida kahdella tavalla, joissa molemmissa lähtöaineena käytetään p-klooritolueenia. p-Klooritolueenin metyylisivuketju voidaan hapettaa karboksyyliryhmäksi, jolloin tuotteena muodostuu p-klooribentsoehappoa. Toinen tapa on sivuketjun klooraus katalyyttisesti ja muodostuva tuote p-klooribentsotrikloridi hydrolysoidaan p-klooribentsoehapoksi.[2][3][5]
p-Klooribentsoehaposta voidaan valmistaa lääkeaineita kuten enoksimonia ja fenofibraattia ja muita yhdisteitä kuten nitraamalla saatavaa 4-kloori-3-nitrobentsoehappoa, väriaineita kuten Pigment Red 254, sienimyrkkyjä ja esterijohdannaisia, joita käytetään rikkaruoho- ja tuhohyönteismyrkkyinä.[2][5]
Lähteet
- ↑ 4-chlorobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.6.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.6.2014
- ↑ 4-chlorobenzoic acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 8.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 240–241. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
Aiheesta muualla
