Ostaškovin piiri (ven.Оста́шковский райо́н, Ostaškovski raion) on paikallinen itsehallintoalue Tverin alueen luoteisosassa Venäjällä. Vuonna 1929 perustetun piirin pinta-ala on 3 202 neliökilometriä. Asukkaita on 25 300 henkeä (vuonna 2009).[1]
Piirin hallinnollinen keskus on Ostaškovin kaupunki. Lisäksi siihen kuuluu 11 maalaiskuntaa:
Seudulla on paljon järviä, joista suurin on Seliger. Piirin kautta kulkee Bologojen ja Velikije Lukin välinen rautatie. Ostaškovin kaupunki ja Seligerin rannat ovat suosittu matkailukohde. Seligerin Gordomlja-saarella sijaitsee suljettu taajama Solnetšnyi, joka muodostaa erillisen hallintoalueen.