Hän aloitti uransa Karting-sarjoissa, joissa kilpaili vuosina 1995-2005 voittaen World Karting mestaruussarjan vuonna 2005. Vuonna 2006 hän kilpaili Formula BMW ADAC ja Formula BMW UK -sarjoissa sijoittuen kuudenneksi ja viidenneksi. Vuonna 2007 Oakes kilpaili Formula Renault ja Eurocup Formula Renault-sarjoissa. Vuonna 2008 Oakes kilpaili International Formula Master ja Britannian F3-sarjoissa. Vuonna 2010 Oakes kilpaili GP3-sarjassa Atech CRS Racing -tallissa saavuttamatta pisteitä, mutta ajoi melkein joka kilpailussa maaliin saakka. Hänen parhaaksi sijoituksekseen jäi kahdeksas sija Britannian sprinttikilpailusta.
GP3-tulokset
Lihavointi tarkoittaa paalupaikkaa, kursivointi kilpailun nopeinta kierrosta. Muut selitteet löytyvät täältä.
