Ocracoken alkuperäisasukkaita eli intiaaneja olivat wocconit, jotka harjoittivat alueella kalastusta ja metsästystä. Intiaanit asuivat mantereella, mutta heillä oli saarella tukikohtiaan. Historiallisissa lähteissä saari mainitaan ensimmäisen kerran intiaanien mukaan nimellä Wokokon vuonna 1585.[1] Nykyisen nimen alkuperästä on useampia eri näkemyksiä. Se voi olla vääntynyt intiaanien nimestä, mutta erään paikallisen legendan mukaan saari sai nimensä merirosvo Mustaparralta.[2] Vuosien 1584 ja 1587 välillä alueella liikkui Walter Raleigh'n rahoittamia retkikuntia, joista yksi rantautui Ocracoken saarelle.[1]
Särkät tekivät ympäröivästä merialueesta vaikeasti purjehdittavan. Pohjois-Carolinan viranomaiset nimittivät saaren ensimmäiset luotsit purjehtijoiden avuksi vuonna 1715. Syrjäisestä saaresta tuli myös salakuljettajien tukikohta.[1] Merirosvo Mustaparta kävi saaren tuntumassa viimeisen meritaistelunsa aluksellaan Queen Anne’s Revenge vuonna 1718. Hänen laivallaan palvellut William Howard hyödynsi puolestaan kuningas Yrjö I:n merirosvoille tarjoamaa yleistä armahdusta. Howard osti saaren 105 punnan hintaan vuonna 1759 ja asettui sinne asumaan muiden entisten merirosvojen kanssa.[3] Vuoden 1790 väestönlaskennan mukaan saarella asui 135 valkoista, 31 orjaa ja kaksi vapaata värillistä. Yhdysvaltain vapaussodan aikaan saarta käytettiin brittien merisaarron murtamiseen ja myöhemmin Pohjoisvaltioiden joukot miehittivät saaren Yhdysvaltain sisällissodan puhjettua.[1]
Monet saarelaiset työskentelivät pitkään eri laivoilla, mutta ajan kuluessa heidän ammattinaan yleistyi kalastus. 1900-luvun alkupuolella monet muuttivat kuitenkin töiden perässä mantereelle Newport Newsiin ja Philadelphiaan.[1]Toisen maailmansodan aikaan saaren edustalla toimi saksalaisia sukellusveneitä, jotka upottivat Britanniaan lähteneitä laivoja. Brittialus HMT Bedfordshire upposi torpedoituna saaren edustalla 11. toukokuuta 1942 ja neljä saarelle huuhtoutunutta ruumista haudattiin Ocracokeen. Paikalle perustettiin muistomerkki ja hautojen maa vuokrattiin maailmansodan brittiläisistä haudoista vastaavalle Commonwealth War Graves Commissionille.[4] Olot saarella kehittyivät maailmansodan jälkeen. Saaren teitä päällystettiin ja lauttaliikenne mantereelle alkoi vuonna 1957. Sittemmin matkailusta on tullut saaren pääelinkeino.[1]
Väestö
Ocracoken asukasluku oli Yhdysvaltojen vuoden 2010 väestönlaskennan mukaan 948. Heistä 95 oli syntynyt ulkomailla.[5]
Kulttuuri
Paikallinen nimitys saaren asukkaille on O’cockers. Saarella puhutaan omintakeista murrettaan, jossa on vaikutteita Elisabetin ajan englannista sekä esimerkiksi skottien ja irlantilaisten puhumasta kielestä. Paikallinen nimitys murteelle on Hoi Toider. Elokuisin saarella järjestetään viikunafestivaali.[3]