O-Klooribentsaldehydi

o-Klooribentsaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-klooribentsaldehydi
CAS-numero 89-98-5
PubChem CID 6996
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H5ClO
Moolimassa 140,56 g/mol
Sulamispiste 12,4 °C[2]
Kiehumispiste 211,9 °C[2]
Tiheys 1,248 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 1,47 g/l (20 °C)[3]

o-Klooribentsaldehydi eli 2-klooribentsaldehydi (C7H5ClO) on bentsaldehydin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden kemikaalien kuten lääke- ja väriaineiden valmistukseen. o-Klooribentsaldehydi on m- ja p-klooribentsaldehydien isomeeri.

Ominaisuudet

o-Klooribentsaldehydi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai vaaleankellertävää nestettä, jolla on pistävä haju.[2][4][5] Se liukenee veteen vain hieman. Bentsaldehydiin verrattuna aine ei ole yhtä herkkä hapettumaan karboksyylihapoksi[4]. o-Klooribentsaldehydi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja limakalvoja ja aineelle altistumisesta voi seurata kipua silmissä tai iholla, syövytysvammoja, kurkkukipua ja polttavaa tunnetta kurkussa sekä yskimistä.[2][5]

Valmistus ja käyttö

o-Klooribentsaldehydiä valmistetaan klooraamalla o-klooritolueeni ensin o-klooribentsaalikloridiksi, joka hydrolysoidaan muurahaishappoliuosta tai hapanta vesiliuosta käyttäen katalyyttien kuten rauta(III)kloridin läsnä ollessa. Sitä muodostuu myös o-klooribentsyylikloridin hapetuksella tertiääristen amiinioksidien avulla.[4]

o-Klooribentsaldehydistä voidaan valmistaa muita orgaanisia kemikaaleja. Tällaisia ovat esimerkiksi eräät vihreät ja siniset väriaineet, lääkkeinä käytettävät amlodipiini ja repaglinidi, eräät optiset kirkasteet sekä taistelukaasunakin käytetty CS-kaasu.[4][6][7]

Lähteet

  1. ↑ 2-Chlorobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.3.2016.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ 2-chlorobenzaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 15.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c d Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.2.2016
  5. ↑ a b O-Klooribentsaldehydin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.2.2016
  6. ↑ Karl W. Seper: Benzyl Chloride, Benzal Chloride, and Benzotrichloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.2.2016
  7. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 239. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)