Vaikka Rockwell tunnetaan pikkukaupungin ja maaseudun ihmisten kuvaajana, hän syntyi New York Cityssä aiemmin vauraaseen mutta sittemmin köyhtyneeseen porvarisperheeseen. Rockwellin äidillä oli aristokraattista sukutaustaa Britanniassa. Rockwell aloitti taideopintonsa Chase Art Schoolissa, josta hän siirtyi 15-vuotiaana opiskelemaan National Academy of Designissa. Hän piti kuitenkin opetusta siellä liian akateemisena ja jäykkänä, joten hän siirtyi Art Students League -oppilaitokseen noin vuotta myöhemmin, vuonna 1910. Rockwellin ensimmäinen huomattava työ oli C. H. Claudyn lapsille tarkoitetun tietokirjan Tell Me Why: Stories about Mother Nature kuvitus.[3]
Rockwellin lehtikuvittajan ura alkoi Boy’s Life -lehdestä vuonna 1913, ja pian hänet tunnettiin ”poikakuvittajana” joka sai toimeksiantoja muiltakin kasvatuksellisilta nuortenlehdiltä, kuten St. Nicholas, American Boy ja Youth’s Companion.[3]
Pitkäaikainen työsuhde The Saturday Evening Postin kanssa alkoi, kun lehdelle työskennellyt piirtäjä Clyde Forsythe auttoi Rockwellia työnsaannissa. Rockwellin ensimmäinen kansikuva The Saturday Evening Postissa julkaistiin 20. toukokuuta 1916. Rockwell teki lehdelle 47 vuoden aikana yhteensä 321 kansikuvaa. Rockwellin suosio The Saturday Evening Postissa johti myös tilauksiin lukuisilta muilta lehdiltä kuten Life, Judge, Leslie’s ja Country Gentleman.[3]