Norborneeni (C7H10) on bisyklisiin alkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa kumien valmistuksen raaka-aineena.
Ominaisuudet
Norborneeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hapettuu helposti muodostaen epoksidin.[2]
Valmistus ja käyttö
Norborneenia valmistetaan eteenin ja syklopentadieenin välisellä Diels–Alder-reaktiolla. Reaktio tapahtuu korkeassa lämpötilassa ja paineessa ilman katalyyttiä. Norborneenin valmistuksessa muodostuu helposti myös useita muita sivutuotteita, minkä vuoksi tuote on puhdistettava ennen norborneenin polymerointia.[2][5]
Norborneenia käytetään muovien ja kumien valmistuksen raaka-aineena. Sitä voidaan käyttää ko-monomeerina esimerkiksi eteenin kanssa. Erikoissovelluksiin esimerkiksi rakennusteollisuuteen siitä valmistetaan polynorborneenia niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinnilla. Tämä reaktio on tyypiltään olefiinimetateesi ja katalyyttinä reaktiossa käytetään ruteniumkomplekseja kuten Grubbsin katalyyttiä.[2][3][5]
Lähteet
- ↑ Bicyclo[2.2.1hept-2-ene – Substance summary] PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2015.
- ↑ a b c d Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2015
- ↑ a b Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.2.2015
- ↑ 8,9,10-trinorborn-2-ene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 10.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 807. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
Aiheesta muualla
