Kaškinin isä oli kirjakauppias ja itseoppinut muusikko, joka antoi pojalleen varhaista musiikkikasvatusta. Kaškinia opetti myös Alexandre Dubuque. Kaškin asui Moskovassa vuodesta 1860 ja opetti Moskovan konservatoriossa vuosina 1866–1906 pianonsoittoa, musiikin teoriaa sekä musiikin historiaa.[1] Hän oli yksi Pjotr Tšaikovskin läheisimmistä ystävistä tutustuttuaan tähän Moskovan konservatoriossa.[2] Tšaikovski omisti säveltämänsä laulun Kaškinille, joka puolestaan arvioi usein Tšaikovskin teoksia.[2]
