Armstrong sai yliopistouransa jälkeen NFL-varauksen vuonna 1947.[2] Hän voitti seuransa Philadelphia Eaglesin kanssa NFL-mestaruudet vuosina 1948 ja 1949.
Peliuransa päätettyään Armstrong oli vuosikymmeniä valmennustöissä, joihin kuului Chicago Bears -seuran päävalmentajan toimi vuosina 1978–1981.[2]