Bill Dwyerilta ei löytynyt tarvittavaa pääomaa joukkueensa pitämiseksi itsellään, joten NHL otti New York Americansin kokonaan komentoonsa.
NHL:n toinen tähdistöottelu, Howie Morenzin muisto-ottelu, pelattiin 2. marraskuuta1937. Se tuotti yli 11 000 dollaria, mistä muiden lahjoitusten ohella muodostettiin yli 20 000 dollarin rahasto Morenzin perhettä varten[2]. Ennen pelin alkua Howie Morenzin pelipuku ja -varusteet huutokaupattiin. Viidensadan dollarin voittohuudon teki Joseph Cattarinich. Pelipuku annettiin Howie Morenz Jr.:lle. Itse pelissä NHL-tähdet voittivat Montreal Canadiensin ja Maroonsin pelaajista koostuneen joukkueen maalein 6–5.
Charlie Conacher nimettiin Toronto Maple Leafsin kapteeniksi. Pelatessaan Montrealissa 18. marraskuuta Canadiensia vastaan hän loukkasi olkapäänsä. Toistuvilla loukkaantumisilla[3] oli yhä suurempi vaikutus niin Conacherin henkiseen kuin fyysiseenkin kuntoon, ja lääkäri kehotti häntä lopettamaan jääkiekkouransa. Loppukauden Conacher jättikin pelaamatta, mutta seuraavalla kaudella hän palasi kaukaloihin. Toronto Maple Leafsissä hän ei kuitenkaan enää koskaan pelannut.[4]
Puolustajien Ching Johnson ja Hap Day myötävaikutuksella New York Americans pelasi paljon paremmin kuin aikaisemmilla kausilla. Yksi joukkueen menestyksen avaintekijöistä oli uusi maalivahti Earl Robertson.[5]
Aluksi King Clancyn valmentama Montreal Maroons ajautui viimeiselle sijalle, ja toimitusjohtaja Tommy Gorman päätti itse astua valmentajan saappaisiin. Hänen johdollaan suoritukset olivat entistäkin surkeampia, eivätkä ottelut kiinnostaneet kannattajia. Joukkueen huonoista otteista huolimatta kauden kohokohta oli 11–7-voitto paikallisvastustaja Montreal Canadiensista. Gorman ei kuitenkaan kyennyt elvyttämään joukkuetta, ja Maroonsin tappioputki oli eräässä vaiheessa kahdeksan ottelun pituinen.
Yhdysvaltojen divisioonassa kiekkoilleen Detroitin kausi oli järkyttävän huono. Vuoden 1937 Stanley Cup -voiton jälkeen joukkue juuttui divisioonansa peränpitäjäksi.[6] Kaudella oli kuitenkin valoisakin hetkensä, kun Carl Liscombe teki NHL-historian nopeimman hattutempun (ennätyksen on myöhemmin rikkonut Bill Mosienko). Liscombe teki kolme maalia yhden minuutin ja 52 sekunnin sisällä Chicagoa vastaan käydyssä kamppailussa, joka päättyi Detroitin voittoon maalein 5–1.
Vuosi oli täynnä yllätyksiä, sillä Toronto Maple Leafs voitti Boston Bruinsin ja New York Americans tyrmäsi Rangersin.[1] Todellisen tuhkimotarinan tarjosi kuitenkin Chicago Black Hawks. Joukkue ylsi hädin tuskin pudotuspeleihin,[7] ja siitäkin oli kiittäminen Stanley Cup -voittaja Detroit Red Wingsin ällistyttävää romahtamista Yhdysvaltojen divisioonan heikoimmaksi joukkueeksi. Monet ajattelivat vähäisellä hyökkäysvoimalla ja arveluttavalla puolustuskalustolla varustetun Black Hawksin olevan helppo uhri Montreal Canadiensille. Ensimmäisessä puolivälieräottelussa Canadiens voittikin Chicagon Toe Blaken tehdessä hattutempun. Toisessa pelissä Mike Karakas puolestaan torjui kaikki Montrealin laukaukset, ja vaikka kolmannessa ottelussa Georges Mantha näyttikin johtavan Canadiensin voittoon erikoisella maalillaan, Earl Seibert esti Black Hawksin häviön viime hetken osumallaan. Tämän jälkeen Chicago päätti ottelusarjan jatkoaikavoittoon.[2]
Seuraava vastustaja oli New York Americans, joka voitti Chicagon ensimmäisessä pelissä 3–1. Toinen ottelu oli maalivahtien taistelu, osapuolinaan Mike Karakas ja Earl Robertson. Näytti jo siltä, että Americans oli matkalla ensimmäiseen Stanley Cup -finaalisarjaansa, kun Nels Stewart teki maalin vain muutama sekunti ennen pelin päättymistä. Tuomari Clarence Campbell kuitenkin hylkäsi maalin, koska Eddie Wiseman oli hänen mukaansa maalivahdin alueella. Lopulta Cully Dahlstrom teki Chicagon pelastaneen maalin.
Ratkaisevassa ottelussa New Yorkissa Chicagon Alex Levinsky teki johto-osuman, mutta punavalo ei syttynyt. Asiaa tutkittaessa paljastui, että kannattajat olivat pidelleet maalituomarin kättä siten, että hän ei pystynyt antamaan merkkiä maalista.
Vaikka Americans tulikin lähelle, se ei kyennyt tasoittamaan peliä. Näin Black Hawks selviytyi loppuotteluihin Toronto Maple Leafsia vastaan. Viimeisessä Americansia vastaan käydyssä pelissä Mike Karakas mursi isovarpaansa.[1] Tämän takia Chicago kutsui Paul Goodmanin farmijoukkueestaan. Hän ei kuitenkaan olisi ehtinyt ajoissa Torontoon ensimmäistä peliä varten. Niinpä Black Hawks yritti saada Karakasta puettua. Yritys ei onnistunut, sillä murtunut varvas oli liian turvonnut. Chicagolla ei siten ollut maalivahtia. Valmentaja Bill Stewart ehdotti New York Rangersin Dave Kerrin käyttöä, mutta Toronton manageri Conn Smythe vastusti tätä kiivaasti.
Tällä välin Alfie Mooren juomapaikasta selvillä ollut Mush March meni kyseiseen kapakkaan ja kertoi hänelle, että Black Hawks tarvitsi maalivahtia. Moore vakuuttui, ja niinpä juopunut maalivahti tuotiin Maple Leaf Gardensiin. Epäilyksistään huolimatta Bill Stewart suostui hänen käyttämiseensä, ja Moorelle annettiin kahvia sekä kylmä suihku. Vaikka Conn Smythe esitti vastalauseensa, NHL-komissaari Calder antoi luvan Mooren peluuttamiseen. Ensimmäisen häntä kohtaan ammutun laukauksen Moore livautti sisään mutta ei päästänyt maaliakaan sen jälkeen, ja Chicago voitti ottelun 3–1. Seuraavaan peliin Moore ei kuitenkaan saanut osallistua, sillä Paul Goodman oli saatavilla. Tuloksena oli Chicagon 5–1-häviö. George Parsons ja Gordie Drillon tekivät kumpikin kaksi maalia.
Kolmas ja neljäs peli järjestettiin Chicago Stadiumilla. Ennätykselliset 18 497 katsojaa seurasi kolmatta ottelua paikan päällä.[7] Mike Karakaksen isovarpaan turvotus oli hellittänyt, ja hän sai käyttöönsä teräksisellä varvassuojalla varustetun erikoisluistimen. Hän olikin pätevä piristysruiske, kun Chicago löi Toronton 2–1. Neljännen pelin Chicago voitti 4–1 ja vei nimiinsä Stanley Cupin 17 000 katsojan silmien edessä. Carl Voss teki ottelun voittomaalin. Näin valmentaja Bill Stewartin johdolla näki päivänvalon yksi NHL-historian suurimmista yllätyksistä. Omistaja Frederic McLaughlin oli onnensa kukkuloilla. Vaikka hän ei kehittänytkään unelmoimaansa täysinyhdysvaltalaista Stanley Cup -voittajajoukkuetta, oli 50 prosenttia tämän mestariryhmän pelaajista syntynyt Yhdysvalloissa.[1]