N-asetyylimuramiinihappo

N-asetyylimuramiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-asetamido-2,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-4-yyli]oksipropaanihappo
CAS-numero 10597-89-4
PubChem CID 12917651
SMILES CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H19NO8
Moolimassa 293,272 g/mol

N-asetyylimuramiinihappo (C11H19NO8) on sokerijohdannainen ja osa bakteerien soluseinän peptidoglykaania.

Biologinen merkitys

N-asetyylimuramiinihappo on rakenteeltaan N-asetyyliglukosamiinin ja maitohapon eetteri. Yhdistettä esiintyy ainoastaan bakteereissa. N-asetyylimuramiinihappo ja N-asetyyliglukosamiini muodostavat peptidoglykaanin hiilihydraattiosan. N-asetyylimuramiinihappo liittyy polypeptidiketjuun, joka sisältää muun muassa L-alaniinia, D-alaniinia, D-glutamiinihappoa ja joko lysiiniä tai diaminopimeliinihappoa. [2][3]

Eräät antibiootit vaikuttavat estämällä N-asetyylimuramiinihapon synteesiä.[4] Yksi tällainen on fosfomysiini, joka estää N-asetyylimuramiinihapon synteesissä tarvittavaa enolipyruvaattitransferaasientsyymiä.[5]

Lähteet

  1. ↑ N-acetylmuramic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 13. marraskuuta 2012.
  2. ↑ Michael T. Madigan, John M. Martinko, Paul V. Dunlap & David P. Clark: Brock Biology of Microorganisms, 12th Edition, s. 78. Pearson International, 2009. ISBN 978-0-321-53615-0 (englanniksi)
  3. ↑ Helmut König,Harald Claus,Ajit Varma: Prokaryotic Cell Wall Compounds: Structure and Biochemistry, s. 10. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-05062-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2012). (englanniksi)
  4. ↑ Martti Vaara: Kehitteillä olevat bakteerilääkkeet. Duodecim, 2007, 123. vsk, nro 7, s. 795–804. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.10.2023. (englanniksi)
  5. ↑ Katharina Grif, Manfred P. Dierich, Kristian Pfaller, Pier A. Miglioli & Franz Allerberger: In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2001, 48. vsk, nro 2, s. 209–217. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.