Gillis kouluttautui pelaajauransa jälkeen lakimieheksi ja alkoi 1990-luvulla työskennellä jääkiekkoilijoiden pelaaja-agenttina. Hänen tunnetuimpia asiakkaitaan olivat muun muassa Tony Amonte, Pavel Bure, Bobby Holík, Markus Näslund ja Mike Richter.[1] Hän jatkoi pelaaja-agenttina vuoteen 2008 asti, jolloin hänet nimitettiin NHL-seura Vancouver Canucksin toimitusjohtajaksi.[2] Vuonna 2011, Canucksin voitettua ensimmäistä kertaa historiassaan runkosarjavoittajalle annettavan Presidents’ Trophyn, hänet palkittiin NHL General Manager of the Year Awardilla.[3]