Ohjelman ensimmäiset versiot kehitti 1970-luvun loppupuolella Sublogic-yhtiö, joka julkaisi sen nimellä FS1 Flight SimulatorTRS-80:lle.[1][2]
1980-luvun alussa Microsoft lisensoi oikeudet vastikään julkaistulle IBM PC:lle julkaistaviin versioihin, jolloin Sublogicin Bruce Artwick kehitti uuden version.[3] Sublogic jatkoi pelin kehitystä ja julkaisi sitä myös muille alustoille.[3][4]
Peli on suosittu viihdekäytössä ja keskittyy siviili-ilmailuun.
Microsoft Flight Simulator X (10.0), julkaistiin Suomessa lokakuussa 2006. Sen pelimaailma sisältää käytännössä koko maapallon kymmeninetuhansine lentokenttineen ja korkeuseroineen. Myös verkkolentäminen satojen muiden virtuaalipilottien kanssa on mahdollista, joidenkin pelaajien toimiessa lennonjohtajina.
Joulukuussa 2014 Dovetail Games julkaisi Steam-jakeluun uudelleenjulkaisun Flight Simulator X:stä, jonka nimeksi tuli Microsoft Flight Simulator X: Steam Edition. Versio on käytännössä vastaava kuin alkuperäinen Flight Simulator X Gold Edition sisältäen sekä Deluxe- että Acceleration-lisäosat. Päivitys toi mukanaan takaisin aiemmin suljetun moninpelimahdollisuuden sekä muun muassa parannetun tuen Windows 8.1 -käyttöjärjestelmälle. Flight Simulator X: Steam Edition on edelleen markkinoilla. Microsoft sulki 29. tammikuuta 2009 Flight Simulator -sarjasta vastanneen ACES Game Studio -yksikön johtamiseen liittyvien ongelmien vuoksi.
Vuoden 2019 pelialan E3-tapahtumassa Microsoft julkisti uuden Microsoft Flight Simulatorin, jonka maisemanpiirto perustuu muun muassa Bing Maps -palvelun dataan. Uudessa versiossa on myös mm. uudistetut ilmakehä- ja aerodynamiikkamallit.[5] Uusi Flight Simulator julkaistiin 18. elokuuta 2020. Windows 10/11:n tapaan uusi Flight Simulator on jatkuvapäivitteinen Software as a Service-mallin mukainen tuote.[6] Kesäkuussa 2023 julkistettiin Flight Simulator 2024, joka ilmestyy 2024.[7]
Lista käsittää Microsoftin julkaisemat PC-versiot. Lisäksi kahdesta ensimmäisestä versiosta on olemassa lukuisia muita versioita eri tietokoneille, monet subLOGIC:n julkaisemina.