Saylor syntyi sotilasperheeseen ja asui lapsuudessaan Yhdysvaltain ilmavoimien kansainvälisissä tukikohdissa. Hän valmistui Massachusetts Institute of Technologysta vuonna 1987 ja sai myös lentäjäkoulutuksen. Hän aloitti uransa konsulttina, joka keskittyi tietokonesimulaatioihin yritysten strategisen päätöksenteon tueksi. Saylor perusti vuonna 1989 MicroStrategy-ohjelmistoyrityksen, joka listattiin pörssiin vuonna 1998. Hän on toiminut MicroStrategyn hallituksen puheenjohtajana sen perustamisesta saakka ja oli myös sen toimitusjohtaja vuosina 1989–2022. Saylor perusti vuonna 1999 hyväntekeväisyyttä varten The Saylor Foundationin. Se ylläpitää Saylor Academya, joka tarjoaa kansainvälisesti maksutonta korkeakoulutusta ja ammatillisen kehityksen kursseja. Saylorin nimissä on kymmeniä patentteja. Saylor julkaisi kirjan The Mobile Wave: How Mobile Intelligence Will Change Everything (2012), joka nousi sekä The New York Timesin että Wall Street Journalin bestseller-listoille.[1]
Saylorin johdolla MicroStrategy on kerännyt suuren Bitcoin-varannon. Saylorista onkin tullut näkyvä kryptovaluuttamarkkinoiden vaikuttaja. Hän on esittänyt Bitcoinin arvon voivan nousta vuoteen 2045 mennessä perusnäkymässä 13 miljoonaan dollariin, optimistisessa näkymässä 49 miljoonaan dollariin ja pessimistisessä näkymässä 3 miljoonaan dollariin.[2]
