Merbromiini

Merbromiini
Tunnisteet
CAS-numero 129-16-8
PubChem CID 441373
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])[Hg])Br)C(=O)[O-].O.[Na+].[Na+][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H8Br2O6HgNa2
Moolimassa 750,643 g/mol
Liukoisuus veteen 2,561 g/l (25 °C)[2]

Merbromiini eli merkurokromi (C20H8Br2O6HgNa2) on elohopean organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antiseptisena aineena.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa merbromiini on vihreätä kiteistä ainetta, joka liukenee hyvin veteen muodostaen karmiininpunaisen liuoksen. Hyvin laimeilla liuoksilla on vihreänkeltainen fluoresenssi. Orgaanisiin liuottimiin merbromiini ei juurikaan liukene.[3][4]

Merbromiinilla on bakteereja tappavia ominaisuuksia. Merbromiinin vaikutuksen arvellaan johtuvan siitä, että siitä muodostuu etyylielohopeaa, joka sitoutuu bakteerien proteiinien tioliryhmiin, mikä johtaa toimimattomiin proteiineihin ja bakteerisolujen kuolemaan.[5][6]

Valmistus ja käyttö

Ihon desinfiointiin käytettävää merbromiiniliuosta

Merbromiinia voidaan valmistaa 2,7-dibromifluoreskeiinin ja elohopea-asetaatin välisellä reaktiolla etikkahappoliuoksessa. Muodostuva tuote saostuu ja liuotetaan natriumhydroksidin vesiliuokseen.[3][7]

Merbromiinia voidaan käyttää antiseptisenä aineena pienten haavojen ja palovammojen hoidossa.[3][7] Palovammojen hoidossa se on usein käytettyä hopeasulfadiatsiinia tehokkaampi. Yhdisteen käyttö antiseptisenä aineena on ollut kiellettyä Yhdysvalloissa vuodesta 1998 lähtein, koska aineen on pelätty aiheuttavan elohopeamyrkytyksiä. Se on kuitenkin halpaa valmistaa, minkä vuoksi sitä käytetään edelleen runsaasti varsinkin kehittyvissä maissa.[6] Merbromiinia on tutkittu myös käytettäväksi väriaineena aurinkokennoissa[8][9].

Lähteet

  1. ↑ Merbromin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.7.2015.
  2. ↑ Merbromin:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 12.7.2024. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1001–1002. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  4. ↑ C.R. Ganellin,David J. Triggle: Dictionary of Pharmacological Agents, s. 1280. CRC Press, 1996. ISBN 9780412466304 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.7.2015. (englanniksi)
  5. ↑ Enzo Alessio: Bioinorganic Medicinal Chemistry, s. 25. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-63312-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.7.2015. (englanniksi)
  6. ↑ a b Prashant N. Mohite & Ashok M. Bhatnagar: Mercurochrome 1% as an antiseptic for burns: Economical – but is it efficacious and safe. The Internet Journal of Surgery, 2009, 21. vsk, nro 2. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.7.2015. (englanniksi)
  7. ↑ a b Milton Nowak & William Singer: Mercury compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.7.2015
  8. ↑ Yousuke Ooyama: Dyes, Solar Cells, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 1.7.2015
  9. ↑ Vincent Dusastre,Jean-Marie Tarascon,Michael Gratzel: Materials for Sustainable Energy, s. 85–86. World Scientific, 2011. ISBN 978-9814317641 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.7.2015. (englanniksi)