Wainsteinin vanhemmat olivat maanviljelijä Josef Wainstein ja Lia Rabinowicz. Hän opiskeli Odessan yliopistossa ja valmistui juristiksi 1910. Hän työskenteli sitten lakimiehenä ensin Odessassa ja sitten Moskovassa. Moskovassa Wainstein tapasi Regina Trillingin jonka isä oli puolanjuutalainen villakauppias Elias Trilling. He menivät naimisiin 1915 ja Wainstein aloitti työt appensa villayhtiössä 1916. Hän perehtyi villakauppaan ja teki liikematkoja Pohjoismaihin, Englantiin, Belgiaan, Ranskaan, Italiaan ja Sveitsiin.
Villatehtailijana Suomessa
Venäjän lokakuun vallankumouksen jälkeen Wainstein ei enää voinut jatkaa liiketoimiaan Venäjällä ja loppuvuodesta 1918 hän siirtyi vaimonsa kanssa Suomeen. Vuonna 1919 hänestä tuli Ab Nordiska Ullkompaniet Oy:n omistaja ja johtaja. Suomen tekstiiliteollisus oli tällöin vaikeuksissa sen jälkeen kun tekstiilien vienti Venäjälle oli päättynyt. Vuonna 1924 Wainstein osti Wilhelm Wahlforssilta heikosti menestyneen Turun Verkatehdas Oy:n. Wainstein laajensi yhtiötä niin että kampavillan ja villakankaiden tuotanto kasvoi 45 prosenttia ja tehtaan värttinöiden määrä kasvoi 3 400:sta lähes 30 000:een. Hän perusti myös BerliiniinNordische Woll GmbH tytäryhtiön.
1950-luvun alussa Turun Verkatehdas Oy:n palveluksessa oli noin 2 000 työntekijää. Yhtiö joutui kuitenkin vaikeuksiin hintasäännöstelyn ja villan maailmanmarkkinahinnan putoamisen vuoksi. Yhtiön rahoittajana toiminut Pohjoismaiden Yhdyspankki jatkoi kuitenkin yhtiön tukemista osaksi siksi että Wainsteinilla oli hyvät suhteet pankin pääjohtajaan Rainer von Fieandtiin ja osaksi sen vuoksi että yhtiön kaatuminen olisi merkinnut voittoa sen kilpailijalla Barker-Littoinen Oy:lle jonka rahoittajana oli Kansallis-Osake-Pankki. Wainstein huomasi kuitenkin että yhtiön tulevaisuudennäkymät eivät olleet valoisat ja niinpä hän siirsi 51 prosenttia yhtiön osakkeista vuonna 1952 perustamalleen säätiölle jonka johtokunnassa olivat Wainstein, von Fieandt ja Suomen Pankin johtaja Sakari Tuomioja. Turun Verkatehdas yhdistettiin Villayhtymä oy:hyn 1960. Tehtaan kampalankakehräämö toimi vuoteen 1976 saakka.
Hattujen valmistus ja muut toiminta
Wainstein oli mukana myös hattujen valmistuksessa ja hän oli Silfverbergin & Wecksellin Yhdistetyt Hattutehtaat Oy:n johtokunnan jäsenenä. Luovuttuaan Turun verkatehtaasta Wainstein oli mukana Kristiinankaupungissa toimineessa hattuja valmistaneessa Oy M. Kotschack Ab:ssa yhdessä poikansa Michaelin kanssa aina 1960-luvun lopulle saakka. Tämän jälkeen hän siirtyi eläkkeelle ja muutti vaimonsa kanssa Roomaan Italiaan. Weinstein oli toiminut Italian konsulina Helsingissä 1919–1923 ja Italian kunniapääkonsulina Suomessa 1949–1968. Hän oli myös suomalais-italialaisen kauppakamarin jäsenenä ja osallistui Helsingin juutalaisen seurakunnan toimintaan.
Säätiö
Vuonna 1928 Wainstein perusti vaimonsa kanssa Leo ja Regina Wainsteinin säätiön sen kunniaksi että he olivat asuneet Suomessa kymmenen vuotta ja kiitokseksi uudelle kotimaalleen. Apurahoja myöntänyt ja taideteoshankintoja tukenut säätiö toimi vuoteen 2003 saakka jolloin siitä muodostettiin Suomen Kulttuurirahaston yhteydessä oleva Leo ja Regina Wainsteinin rahasto.
