Klorotaloniili

Klorotaloniili
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,4,5,6-tetraklooribentseeni-1,3-dikarbonitriili
CAS-numero 1897-45-6
PubChem CID 15910
SMILES C(#N)C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)C#N)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8N2Cl4
Moolimassa 265,9 g/mol
Sulamispiste 250–252 °C[2]
Kiehumispiste 350 °C[2]
Tiheys 1,74 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,00081 g/l (25 °C)[3]

Klorotaloniili (C8N2Cl4) on kloorattuihin aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Klorotaloniili on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Klorotaloniili liukenee kohtalaisesti asetoniin ja hyvin ksyleeniin ja kloorattuihin liuottimiin. Klorotaloniilin fungisidiset ja antibakteeriset ominaisuudet perustuvat siihen, että se muodostaa sidoksia glutationin kanssa. Tämän vuoksi solujen glutationivarannot vähenevät, mistä seuraa solujen energiantuotannon häiriintyminen, eivätkä esimerkiksi sienten itiöt kykene itämään.[2][4] Klorotaloniili ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Sille altistumisesta oireina voivat olla ihon ja silmien punoitus ja hengityksen vaikeutuminen. Yhdiste on myrkyllistä vesieliöille.[5][6][7]

Klorotaloniiliä valmistetaan klooraamalla isoftalonitriiliä. Toinen valmistusmenetelmä on kuumentaa tetrakloori-isoftaloamidia fosforipentoksidin kanssa.[2][4] Klorotaloniiliä käytetään sienten torjuntaan muun muassa vilja-, kasvis-, peruna-, maapähkinä- ja koristekasviviljelmillä. Tämän lisäksi sitä käytetään myös nurmilla ja puistoissa. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionissa, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa.[4][6][8]

Lähteet

  1. ↑ Chlorothalonil – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.1.2019. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 26.1.2019
  3. ↑ Chlorothalonil:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 97–98. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.1.2019). (englanniksi)
  5. ↑ Klorotaloniilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.1.2019.
  6. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 129. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.1.2019). (englanniksi)
  7. ↑ Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 168. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.1.2019). (englanniksi)
  8. ↑ Chlorothalonil EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 26.1.2019. (englanniksi)