Caldwell-Pope edusti yliopistotasolla Georgian yliopiston Bulldogseja vuodet 2011-2013. Detroit Pistons varasi hänet NBA:han numerolla kahdeksan vuoden 2013 varaustilaisuudessa. Saman vuoden heinäkuussa Caldwell-Pope allekirjoitti ensimmäisen ammattilaissopimuksensa Pistonsin kanssa. Kaudella 2013-2014 hän pelasi NBA:ssa 80 ottelua noin kuuden pisteen ottelukeskiarvolla.[1] Pelattuaan neljä vuotta Pistonsissa hän siirtyi Los Angeles Lakersiin kesällä 2017.[2]