Kellie Pickler syntyi Stanly Memorialin sairaalassa, Pohjois-Carolinassa. Kellie Pickler asui koko lapsuutensa ajan isovanhempiensa luona, sillä hänen oma äitinsä jätti hänet Kellien ollessa vain kaksivuotias. Kellien isä Clyde "Bo" Picklerillä on ollut lukuisia ongelmia, joihin vaikuttivat huumeet ja alkoholi, ja hän joutui vankilaan vuonna 2003 puukotustapaturmasta. Clyde vapautui vankilasta viikon sen jälkeen, kun Kellie putosi American Idolista. Kellie ei pitkään aikaan tiennyt äidistään mitään, kunnes hieman aikaa sitten Kellien äiti "astui ulos varjoista". Kellien äiti kertoi Clyden lyöneen häntä, ja Kellien pois-antamisen olevan ainoa mahdollisuus. Kellien äiti on koettanut saada yhteyttä Kellieen, mutta Kellie ei missään tapauksessa halua tavata äitiään, koska tämä on Kellien sanojen mukaan satuttanut Kelliä niin paljon.
American Idol
Pickler kilpaili American Idolin viidennellä tuotantokaudella vuonna 2006. Hän tuli mukaan Greensboron, Pohjois-Carolinan koelauluista. Pickler aloitti koelauluissa laulamalla Kelly Clarksonin kappaleen ”Since U Been Gone” ja Martina McBriden kappaleen ”A Broken Wing” ja kaikki tuomarit halusivat hänet jatkoon. Hollywood-viikolla tuomari Simon Cowell moitti Picklerin hermostuneisuutta, mutta hän eteni semifinaaleihin hyvien esitysten johdosta. Pickler oli erityisesti Cowellin suosikkeja ja hän on jopa sanonut, että hän pitää tästä vielä enemmän kuin neljännen kauden voittajasta Carrie Underwoodista. Pickler sijoittui kilpailussa lopulta kuudenneksi.
Picklerin debyyttialbumi Small Town Girl ilmestyi 31. lokakuuta 2006, ja ensimmäinen single Red High Heels 13. syyskuuta 2006. Kappaleessaan ”I Wonder” Pickler kertoo äidistään, joka hylkäsi hänet hänen ollessaan vasta kaksivuotias.
Vuonna 2008 julkaistiin toinen, Picklerin nimeä kantava albumi Kellie Pickler.