Eskolan ensimmäinen oma levytys oli vuonna 2001 julkaistu single The Waves, jonka hän teki voitettuaan Nokia Young Talent -stipendin.[3] Hänen ensimmäinen soololevynsä Jukka Eskola ilmestyi vuonna 2005. Levy julkaistiin myös Japanissa, jossa sitä myytiin yli 5 000 kappaletta.[4] Albumilla soittivat Eskolan lisäksi saksofonisti Timo Lassy, pianisti Jukkis Uotila, basisti Antti Lötjönen sekä rumpali Teppo Mäkynen, joka myös tuotti albumin. Eskolan toinen albumi Hub Up julkaistiin pelkästään Japanissa.[5] Kolmannen soololevyn, Walkoverinjulkaisija oli helsinkiläinen Ricky-Tick Records. Tällä levyllä miehitys on sama kuin ensimmäisellä levyllä. Eskolan neljännen soololevyn Jukka Eskola Orquesta Bossa julkaisi maailmanlaajuisesti italialainen Schema Records. Jukka Eskola Soul Trion levyt julkaisi suomalainen Timmion Records. Eskolan yhtyeet Jukka Eskola Quintet, Jukka Eskola Orquesta Bossa sekä Jukka Eskola Soul Trio ovat keikkailleet Suomessa ja ulkomailla.
Eskola on soittanut vierailijana sadoilla suomalaisilla levyjulkaisulla ja ollut mukana sessiomuusikkona useissa television viihdeohjelmissa.
Eskola on myös tehnyt sävellyksiä ja sovituksia oman soolotuotantonsa lisäksi useisiin television viihdeohjelmiin sekä artisteille kuten Elastinen ja Juha Tapio. [6]