Howard esiintyi ensimmäisen kerran vaudevillessa 11-vuotiaana.[1] Hän lauloi St. Louisissa kapakoissa ja työskenteli lehdenjakajana, ja muutti myöhemmin Chicagoon ja sitten New Yorkiin. Hänen ensimmäinen menestynyt kappaleensa oli vuonna 1899 julkaistu ”Hello Ma Baby”. Vuodet 1905–1915 olivat Howardin uran aktiivisinta aikaa ja hän sävelsi ja esitti Chicagossa lukuisia hittejä. Tunnetuimmaksi hänen sävellyksistään on tullut The Prince of To-Night -näytelmässä esitetty ”I Wonder Who’s Kissing Her Now”.[2]
Toisen maailmansodan aikana Howardin ura lähti uuteen nousuun, kun hän esiintyi Beatrice Kayn kanssa suositussa 1890-lukua muistelevassa radio-ohjelmassa.[2] Hän esiintyi urallaan yökerhoissa, teatterissa, radiossa ja televisiossa.[1] Vuonna 1947 tehtiin Howardin elämään perustuva elokuva Ken häntä nyt suutelee?.[2][3]
