Varaamattomaksi pelaajaksi jäänyt Oesterle pelasi yliopistokiekkoa vuosina 2010–2014. Tämän jälkeen hän siirtyi vapaana agenttina kahden vuoden tulokassopimuksella Edmonton Oilersiin.
Ammattilaistason debyyttikaudellaan 2014–2015 Oesterle pelasi pääosin AHL:ssä Oklahoma City Baronsissa. Hän teki 21 pistettä 49 pelissä ennen 20. helmikuuta 2015 tullutta ensimmäistä kutsua NHL:n puolelle. Seuraavana päivänä hän teki debyyttinsä ottelussa Anaheim Ducksia vastaan.[1]