Woodgate aloitti ammattilaisuransa vuonna 1998 Leeds Unitedissa, jota hän oli edustanut jo 13-vuotiaasta lähtien. Yhteensä 123 Leeds-ottelun jälkeen Newcastle United osti nuoren puolustajan 9 miljoonalla punnalla tammikuussa 2003. Newcastlessa Woodgatesta tuli nopeasti kannattajien suosikki, mutta loukkaantumisen takia hän pääsi pelaamaan kaudella 2003–2004 vain 35 ottelua.
Real Madrid
Elokuussa 2004 monien yllätykseksi Real Madrid hankki Woodgaten 13,4 miljoonalla punnalla. Debyyttinsä joukkueessa Woodgate teki 22. syyskuuta 2005 liigaottelussa Athletic Bilbaoa vastaan. Ensimmäisen maalinsa numerolla 8 pelannut Woodgate teki Mestarien liigassa 4–1-voitto-ottelussa norjalaistaRosenborgia vastaan 19. lokakuuta 2005.
Middlesbrough
30. elokuuta 2006 Woodgate siirtyi vuoden lainasopimuksella kotikaupunkiinsa Middlesbroughiin. Middlesbrough osti Woodgaten pelaajaoikeudet pysyvästi 5. helmikuuta 2007.[1]
Tottenham Hotspur
28. tammikuuta 2008 Tottenham osti Jonathan Woodgaten noin 8 miljoonan punnan siirtokorvauksella Middlesbroughsta. Newcastle United teki myös Woodgatesta tarjouksen Middlesbroughille, mutta Woodgate kuitenkin valitsi Tottenhamin tarjoaman sopimuksen. Oletettavasti Arsenal oli myös kolmantena joukkueena kiinnostunut Woodgatesta, mutta myöhemmin Arsenalin manageri Arsène Wenger tyrmäsi tehneensä tarjouksen Middlesbroughille Woodgatesta.[2]
Woodgatesta tuli Tottenhamin managerin Juande Ramosin toinen hankinta tammikuun 2008 siirtoikkunassa. Aikaisemmin Tottenhamiin siirtyi walesilainen Chris GunterCardiffista.[3][4] Woodgate teki debyyttinsä Tottenhamissa 30. tammikuuta 2008 Valioliigan ottelussa Evertonia vastaan.[5] 24. helmikuuta 2008 Woodgate voitti Tottenhamissa Englannin liigacupin. Loppuottelussa WembleylläChelseaa vastaan hän teki Tottenhamin 2–1-voittomaalin.[6]
Stoke City ja paluu Middlesbroughiin
Woodgate siirtyi heinäkuussa 2011 Stoke Cityyn. Hän pelasi siellä kauden 2011–2012 aikana 17 ottelua. Kaudeksi 2012–2013 Woodgate palasi Middlesbroughiin.
Maajoukkue
Englannin maajoukkuetta Woodgate on edustanut vuodesta 1999 ja pelannut kahdeksassa maaottelussa.