Andrews aloitti uransa aikuisviihteen parissa viikko sen jälkeen, kun hän oli täyttänyt 18 vuotta. Hän oli kuullut ystävältään, että tämä oli tienannut paljon rahaa "rintojaan näyttämällä", mikä motivoi Andrewsiä tutustumaan alaan. Tätä ennen Andrews ei ollut koskaan nähnyt kokonaista pornokohtausta. Hän valitsi näyttelijänimensä yhdistämällä äitinsä koiran nimen, Jessie, omaan katunimeensä Andrewsiin.
Aikuisviihdealalla Andrews tunnetaan muun muassa rooleistaan elokuvassa Portrait of a Call Girl sekä parodioistaan, kuten Taxi Driver: A XXX Parody ja Scream XXX: A Porn Parody. Hän toimi takahuonehaastattelijana vuoden 2011 AVN Awardseissa.[1][4]
Aikuisviihteen ulkopuolella Andrews on esiintynyt Borgoren "Flex" -kappaleen musiikkivideolla. 29. kesäkuuta 2012 Andrews myös perusti oman korumallistonsa nimellä Bagatiba.
