Hopea-asetaatti

Hopea-asetaatti
Tunnisteet
CAS-numero 563-63-3
PubChem CID 11246
SMILES C(C)(O)=O.[Ag]
Ominaisuudet
Molekyylikaava CH3COOAg
Moolimassa 166,914
Ulkomuoto Väritön kiteinen aine[1]
Tiheys 3,26 g/cm3
Liukoisuus veteen 11 g/l (25 °C)[2]

[3]

Hopea-asetaattidimeerin rakenne
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Hopea-asetaatti.

Hopea-asetaatti (CH3COOAg) on hopea- ja asetaatti-ionien muodostama ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa hopea-asetaatti on väritöntä kiteistä ainetta, joka liukenee veteen. Valon vaikutuksesta sen väri tummenee ruskehtavaksi.[1][2] Kiinteänä se esiintyy rakenteeltaan dimeerinä, jossa on hopeaionien välinen kovalenttinen sidos.[4].

Yhdistettä valmistetaan hopeanitraatin ja asetaattisuolojen välisellä reaktiolla.[2] Hopea-asetaattia käytetään katalyyttinä nukleofiilinen substituutioissa, kytkentäreaktioissa, syklisointireaktioissa, alkeenien dihydroksyloinneissa ja hapetuksissa. Näissä reaktioissa sitä voidaan käyttää yhdessä jodin, N‐bromiasetamidin tai palladiumkloridin kanssa.[1][5][6][7] 1970-luvulla hopea-asetaattia käytettiin tupakoinnin lopettamiseen tarkoitetuissa valmisteissa, koska yhdessä tupakansavun kanssa se aiheuttaa suuhun erittäin epämiellyttävän maun[8].

Lähteet

  1. ↑ a b c Mary K. Balmer, Brian A. Roden, Dave G. Seapy & Carolyn L. Ladd: Silver(I) Acetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2015. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.1.2020.
  2. ↑ a b c Samuel F. Etris & C. Robert Cappel: Silver Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.1.2019
  3. ↑ Silver Acetate (Hopea-asetaatti) Käyttöturvallisuustiedote. 4.10.2021. Sigma-Aldrich/Merck. Viitattu 21.1.2022.
  4. ↑ Leif P. Olson, David R. Whitcomb, Manju Rajeswaran, Thomas N. Blanton & Barbara J. Stwertka: The Simple Yet Elusive Crystal Structure of Silver Acetate and the Role of the Ag−Ag Bond in the Formation of Silver Nanoparticles during the Thermally Induced Reduction of Silver Carboxylates. Chemistry of Materials, 2006, 18. vsk, nro 6, s. 1667-1674. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.1.2020. (englanniksi)
  5. ↑ Lars‐G. Wistrand: Iodine–Silver Acetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.1.2020.
  6. ↑ Joseph Sweeney: N‐Bromoacetamide–Silver Acetate–Acetic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.1.2020.
  7. ↑ John Montgomery: Palladium(II) Chloride–Silver(I) Acetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.1.2020.
  8. ↑ Alan B. G. Lansdown: Silver in Healthcare, s. 238. RSC Publishing, 2010. ISBN 978-1849730068 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.1.2020). (englanniksi)