Hemitioasetaalit

Hemitioasetaalien yleinen rakenne

Hemitioasetaalit eli tiohemiasetaalit ovat orgaanisia yhdisteitä. Hemitioasetaalit voidaan jakaa joko monohemitioasetaaleihin, joiden yleinen rakenne on R2C(SR)OH tai R2C(OR)SH ja dihemitioasetaaleihin. Hemitioasetaalit ovat hemiasetaalin rikkianalogeja.[1][2][3] Hemitioasetaalit ovat yleensä suhteellisen pysymättömiä ja hydrolysoituvat karbonyyliyhdisteiksi ja tioleiksi, mutta niitä esiintyy tärkeinä välituotteina useissa entsyymikatalysoiduissa reaktioissa.

Hemitioasetaaleja voidaan valmistaa happo- tai emäskatalysoiduissa olosuhteissa aldehydeistä tai ketoneista ja tioleista. Hemitioasetaalit esiintyvät välivaiheina tioasetaalien valmistuksessa.[3][4]

Lähteet

  1. ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 738. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. ↑ Thiohemiacetals IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 2.11.2016. (englanniksi)
  3. ↑ a b Milton Orchin, Roger S. Macomber, Allan R. Pinhas, R. Marshall Wilson: The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry, s. 211. John Wiley & Sons, 2005. ISBN 0-471-68028-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.11.2016). (englanniksi)
  4. ↑ Penny Chaloner: Organic chemistry, s. 618. CRC Press, 2014. ISBN 9781482206906 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.11.2016). (englanniksi)