Whitestone syntyi Dothanissa, Alabamassa. Hänestä tuli kuuro puolitoistavuotiaana. Hän opiskeli Missourin Central Institute for the Deafissa 1984–1987 ja muutti 16-vuotiaana vanhempiensa eron jälkeen Alabaman Birminghamiin.
Whitestone osallistui useisiin kauneuskilpailuihin ja voitti vuoden 1994 Miss Alabama -kilpailun. Näin ollen hän pääsi edustamaan osavaltiotaan Atlantic Cityssä järjestettyyn Miss America -kilpailuun, jonka hän voitti kaikkien aikojen toisena Alabaman edustajana. Häntä aiemmin tähän oli kyennyt Yolande Betbeze vuonna 1951. Lisäksi Whitestone oli ensimmäinen kuuro Miss America.
Whitestone debytoi balettitanssijana keväällä 1996. Hän esiintyi vuonna 1998 Alabaman "How Do You Fall In Love" -singlen musiikkivideolla. Lisäksi hän on julkaissut muutamia kirjoja. Vuosina 1995–2002 Whitestone toimi Helen Keller Foundation for Research and Educationin lautakunnan jäsenenä.[1]
Whitestonelle tehtiin vuonna 2002 leikkaus, jossa hänen sisäkorvaansa asennettiin sisäkorvaistute. Hän asuu tällä hetkellä Atlantassa aviomiehensä ja kahden lapsensa kanssa.
