Vapauduttuaan Winter muutti Wieniin, jossa esiintyi Wienin konserttitalossa ja perusti oman tanssiorkesterin 1946. Hänen swingkonserteistaan tuli suosittuja liittoutuneiden miehittämässä Itävallassa. Winter sai levytyssopimuksen ja pääsi orkestereineen esiintymään useisiin radio-ohjelmiin. 1948 Winter levytti kappaleen Und jetzt ist es still, josta tuli vuonna 1995 suosittu Björkin esittämänä englanninkielisenä versiona It's Oh So Quiet.lähde?
Winter edusti Itävaltaa vuoden 1960 Eurovision laulukilpailussa kappaleella Du hast mich so fasziniert. Kappale sijoittui 13 kilpailijan joukosta seitsemänneksi.[1] Vuonna 1977 Winteristä tuli perinteisen itävaltalaisen Hoch- und Deutschmeister -sotilasorkesterin kapellimestari.lähde?