Leonardin ura pornoelokuvissa käynnistyi esiintymisellä vuoden 1976 julkaisussa The Opening of Misty Beethoven.[2] Muita elokuvia, joissa hän esiintyi, olivat muiden muassa Fiona On Fire, All About Gloria Leonard, Legend of Lady Blue, October Silk ja Three Daughters. Kaikkiaan Leonard esiintyi noin kuudessakymmenessä pornoelokuvassa. Hänen myöhemmällä urallaan monet esiintymiset olivat naisten välisiä tai seksiä sisältämättömiä rooleja. Leonardia on luonnehdittu yhdeksi pornoteollisuuden ensimmäisistä MILF-esiintyjistä.[3] Leonard perusti vuonna 1977 miestenlehden High Society.[3] Lehden parissa työskentelynsä aikana ja sen jälkeen hän myös ohjasi lukuisia elokuvia muun muassa Vivid Videolle.
Leonard jatkoi yliopistojen luentosalien ja julkisen keskustelun sananvapauden puolesta puhumista vielä vetäydyttyään aikuisviihdeteollisuudesta 2000-luvun alussa. Hän osallistui useisiin väittelyihin muun muassa feministisen Women Against Pornographyn jäsenten vastaväittelijänä.[3] Leonard piti myös itseään feministinä. Hän ystävystyi joidenkin pornografian vastustajien kanssa mielipide-eroista huolimatta.[2]
Yksityiselämä
Leonard sai Robin-tyttären ensimmäisen aviomiehensä kanssa, mutta hän jäi yksinhuoltajaksi erottuaan tästä. Myöhemmin hän oli naimisissa ohjaaja Bobby Hollanderin kanssa.[3] Pornon parissa luomansa uran jälkeen Leonard asettui Havaijille ja avusti aikuista tytärtään taidegallerian pyörittämisessä.[3] Hänellä oli myös yksi lapsenlapsi.[4]
Kuolema
Leonard kuoli havaijilaisessa sairaalassa 3. helmikuuta 2014.[1] Hän oli saanut muutamaa päivää aikaisemmin kotonaan sairauskohtauksen, minkä seurauksena hän oli halvaantunut eikä hän kyennyt liikkumaan tai hengittämään täysin voimin.[4]
Palkinnot
1986 AVN Awards: Parhaan näyttelijättären palkinto (vuoden 1985 elokuvasta Taboo American Style).[3]