MeksikonCiudad Juárezissa syntynyt Luis Antonio Dámaso de Alonso aikoi alun perin ryhtyä isänsä tapaan härkätaistelijaksi.[1][2] Perhe muutti Yhdysvaltain Texasissa sijaitsevaan El PasoonMeksikon vallankumouksen aikana,[1][3] ja de Alonso kiinnostui näyttelemisestä, kun hänet otettiin sattumalta avustajaksi elokuvaan.[1][2] Hän kehitti Gilbert Roland -taiteilijanimensä kahden lempinäyttelijänsä, John Gilbertin ja Ruth Rolandin, nimistä.[3][2] Roland tuli myöhemmin tunnetuksi ”latinorakastajan” rooleistaan.[1][2]
Rolandin ensimmäinen suuri elokuvarooli oli romanttisessa komediassa Ylioppilasheila (1925), jossa hänen vastanäyttelijänään oli Clara Bow. Roland ja Bow olivat lyhyen aikaa kihloissa.[4] 1920-luvun lopulla hän näytteli neljässä Norma Talmadgen elokuvassa, jotka olivat Camille (1926), Kyyhkynen (1927), Nainen kadulta (1928) ja New Yorkin öitä (1929). Rolandille ja Talmadgelle kehittyi rakkaussuhde, joka kesti vuoden 1932 loppuun.[5] Roland esiintyi myöhemmin useasti yhdysvaltalaiselokuvien espanjankielisissä versioissa.
1940-luvulta alkaen kriitikot alkoivat kiinnittää huomiota Rolandin näyttelijäntaitoihin,[2] ja ylistivät hänen roolisuorituksiaan elokuvissa Yö Kuuban yllä (1949), Särkyneiden haaveiden kaupunki (1952), Vihan lahti (1953) ja Cheyenne (1964).[2] Roland sai kaksi parhaan miessivuosan Golden Globe -ehdokkuutta vuosina 1953 ja 1965 elokuvista Särkyneiden haaveiden kaupunki ja Cheyenne.[2] 1940-luvun puolesta välistä alkaen Roland näytteli suosittua The Cisco Kidiä sen omassa elokuvasarjassaan.[1][3] Roland teki viimeisen elokuvaroolinsa vuonna 1982.[1][3] 1950-luvun puolesta välistä alkaen Roland alkoi esiintyä televisiossa. Hän teki vierailevia rooleja muun muassa televisiosarjoihin Hitchcock esittää, Gunsmoke ja Bonanza. Näyttelijänuransa aikana Roland esiintyi yli 100:ssa elokuvassa ja yli 30:ssa televisiotuotannossa.
Gilbert Roland oli elämänsä aikana kahdesti aviossa.[3] Hän avioitui näyttelijä Constance Bennettin kanssa 20. huhtikuuta vuonna 1941, mutta heidän avioliittonsa päättyi eroon 13. kesäkuuta vuonna 1945.[2] He saivat kaksi lasta, Lorindan ja Gylin.[3][2] Roland avioitui toisen kerran Guillermina Cantún kanssa 12. joulukuuta vuonna 1954.[2] Heidän avioliittonsa kesti aina Rolandin kuolemaan toukokuuhun 1994 asti.[2]
