Jekyll syntyi varakkaaseen perheeseen, ja harrasti maalausta vuoteen 1891, jolloin hänen heikkenevä näkönsä alkoi aiheuttaa ongelmia. Silloin Jekyll kiinnitti huomionsa puutarhasuunnitteluun. Hänen tavoitteenaan oli yksinkertaisuus, hallittu sekasorto ja mökkipuutarhoiden tunnelma.[1]
Jekyll suosi monivuotisia kasveja, ja yhdisteli perennoja, varpuja, pensaita ja köynnöksiä, täydentäen penkkejään yksivuotisilla kukilla. Hän järjesti kukat usein värien mukaan käyttäen asteittain muuttuvan spektrin keskellä vastaväriä koristeellisina yksityiskohtina.[2]
Jekyll kirjoitti lukuisia artikkeleita William Robinsonin julkaisemiin puutarhalehtiin kuten Country Life.[2] Hän kirjoitti myös joitakin opaskirjoja, mutta vaikutti eniten puutarhoilla, jotka suunnitteli yhdessä arkkitehti Edwin Lutyensin kanssa.[1]
