Chakiris teki elokuvadebyyttinsä vuonna 1947; useimmat roolit olivat sivuosia (monesti tanssijana / kuorolaulajana) musikaalielokuvissa. Bernardon rooli elokuvassa West Side Story toi hänelle vuonna 1961Parhaan miessivuosan Oscar-palkinnon.
Chakiriksen muiden roolien joukkoon lukeutuu Étiennen osa Les Demoiselles de Rochefort'ssa (1967). Hän loi myös lyhyemmän uran poplaulajana ja sijoittui mm. lokakuussa 1962 Billboard-listan 110. sijalle pienoisella hitillään "Maria". Hän on esiintynyt paitsi musikaalielokuvissa, myös näytelmissä ja televisiossa.
Chakiris on nykyisin pääosin vetäytynyt näyttelijänuraltaan, mutta tekee yhä harrastuksekseen ja ammatikseen hopeasepän töitä.