George Armstrong syntyi vuonna 1930; hänen isänsä oli irlantilainen ja äitinsä irokeesi tai ojibway.[2][3] Hän aloitti jääkiekon Falconbridgessä, jonka lähellä sijainneessa nikkelikaivoksessa hänen isänsä työskenteli. NHL-seura Toronto Maple Leafs otti Armstrongin listalleen kauden 1946–1947 aikana. Seuraavana vuonna Leafs sijoitti hänet tärkeimpään juniorijoukkueeseensa, Toronto Marlborosiin.[2]
Armstrong pelasi ensimmäisen kerran Toronto Maple Leafsissa joulukuussa 1949. Myöhemmin samana vuonna hänet nostettiin juonioreista Marlborosin miesten joukkueessa, missä hän oli voittamasa Allan Cupia. Seuraavat kaksi kautta Armstrong edusti Maple Leafsin AHL-farmijoukkuetta Pittsburgh Hornetsia, ja Maple Leafsin vakikokoonpanoon hän murtautui kaudella 1952–1953.[2]
Ammattilaisura
Armstrong valittiin kaudeksi 1957–1958 Maple Leafsin kapteeniksi. Joukkueen silloinen omistaja Conn Smythe kutsui myöhemmin Armstrongia Maple Leafsin historian parhaaksi kapteeniksi. Armstrong oli voittamassa ensimmäistä Stanley Cupiansa keväällä 1962. Maple Leafs voitti lopulta kolme mestaruutta putkeen. Armstongin neljäs mestaruus tuli keväällä 1967.[2]
Armstrong sai pahan polvivamman kaudella 1969–1970, ja hän ilmoitti lopettavansa uransa. Hänet onnistuttiin kuitenkin suostuttelemaan vielä yhdeksi kaudeksi Maple Leafsiin. Lopullisesti Armstong lopetti pelaajauransa keväällä 1971. Hän teki 1 187 pelaamassaan runkosarjaottelussa 296 maalia ja antoi 417 maalisyöttöä. Pudotuspeleissä hänelle kertyi 110 ottelua, 26 maalia ja 34 maalisyöttöä. Hänet valittiin Hockey Hall of Fameen vuonna 1975.[2]
Pelaajauran jälkeen
Pelaajauransa jälkeen Armstrong valmensi Toronto Marlborosin vuosina 1972–1973 ja 1974–1975 Memorial Cupin mestaruuteen. Hän siirtyi vuonna 1978 valmentajasta Quebec Nordiquesin kykyjenetsijäksi. Toronto Maple Leafsin apulais-GM:nä ja kykyjenetsijänä Armstrong aloitti vuonna 1988. Hän joutui toimimaan myös väliaikaisena päävalmentajana kauden 1988–1989 toisella puoliskolla, kun Maple Leafs oli erottanut John Brophyn. Armstrong jatkoi seuraavana kautena kykyjenetsijänä.[2]