Maitland syntyi Lontoossa vuonna 1850. Maitlandin vanhempien varhaisen kuoleman jälkeen hänen tätinsä huolehti pojasta. Tällöin Maitland myös oppi saksan kielen, minkä ansiosta hän saattoi jo nuorena tutustua saksalaisten historioitsijoiden töihin. Opiskelunsa hän suoritti Eton Collegessa ja Cambdridgen Trinity Collegessa.
Maitlandin saavutuksista muistetaan parhaiten hänen työnsä historian ja erityisesti lainsäädännön historian parissa. Hänen uransa tunnetuimpia teoksia olivat History of English Law before the Time of Edward I (1895, uusi painos 1898, Sir Frederick Pollockin kanssa ), Domesday Book and Beyond (1897); Township and Borough (1898); Canon Law in England (1898) sekä English Law and the Renaissance (1901).