Fenoksimetyylipenisilliini

Fenoksimetyylipenisilliini
Fenoksimetyylipenisilliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S,5R,6R)-3,3-dimetyyli-7-okso-6-[(2-fenoksiasetyyli)amino]-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 87-08-1
ATC-koodi J01CE02
PubChem CID 6869
DrugBank DB00417
Kemialliset tiedot
Kaava C16H18N2O5S 
Moolimassa 350,394
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 120–128 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 80 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika noin 1 tunti[3]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Fenoksimetyylipenisilliini (C16H18SN2O5) eli V-penisilliini on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina. Fenoksimetyylipenisilliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[4].

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa fenoksimetyylipenisilliini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee happamiin vesiliuoksiin ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin.[1] Fenoksimetyylipenisilliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän synteesin. Fenoksimetyylipenisilliini tehoaa lähinnä grampositiivisiin bakteereihin esimerkiksi stafylokokkeihin, streptokokkeihin, sekä Bacillus -ja Clostridium-sukujen lajeihin. Penisillinaasia tuottavat bakteerit ja MRSA-kannat ovat vastustuskykyisiä yhdisteelle. Suurin osa gramnegatiivisista bakteereista on fenoksimetyylipenisilliinille vastustuskykyisiä. Fenoksimetyylipenisilliiniä voidaan käyttää keuhkokuumeen, nielutulehduksen ja ihotulehdusten hoidossa. Fenoksimetyylipenisilliini tuli Yhdysvalloissa markkinoille 1953. Fenoksimetyylipenisilliini kestää G-penisilliiniä paremmin happamia olosuhteita, joten sitä voidaan annostella tablettina ruiskeen sijasta.[2][3][5][6][7]

Haittavaikutukset

Tyypillisiä fenoksimetyylipenisilliinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Penisilliinille allergisille se voi aiheuttaa ihottumaa ja vakaviakin yliherkkyysreaktioita kuten anafylaksiaa.[2]

Valmistus

Fenoksimetyylipenisilliiniä valmistetaan bioteknisesti Penicillum chrysogenum-homeen avulla. Homeen kasvatusliemeen lisätään fenoksietanolia tai fenoksietikkahappoa, jolloin home tuottaa fenoksimetyylipenisilliiniä.[1][2][6][7]

Lähteet

  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1221. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 92–97. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.4.2019. (englanniksi)
  3. ↑ a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 9.4.2019.
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 9.4.2019. (englanniksi)
  5. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  6. ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 207–208. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) Viitattu 9.4.2019. (englanniksi)
  7. ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 433. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.4.2019. (englanniksi)