Osment syntyi Los Angelesissa, Kaliforniassa. Hänen vanhempansa ovat näyttelijä Michael Eugene Osment ja opettaja Theresa Osment (o.s. Seifert). Hänen vanhempi veljensä on näyttelijä Haley Joel Osment.[1] Uskonnoltaan Osment on roomalaiskatolinen.[2]
Ura näyttelijänä
Osment aloitti uransa vuonna 1998 esiintymällä FTD-yrityksen mainoksessa. Useiden mainosesiintymisten jälkeen vuonna 1999 Osment teki valkokangasdebyyttinsä elokuvassa Tyttöjen salattu elämä. Rooli oli pieni, mutta se auttoi häntä saamaan roolin televisioelokuvasta Talven loppu (1999). Hän sai roolistaan Young Artist -palkintoehdokkuuden.[3]
Osment teki läpimurtonsa vuonna 2002 näytellessään Gerti Gigglesiä Spy Kids -elokuvasarjan toisessa osassa Spy Kids 2.[3] Hän oli roolistaan jälleen Young Artist -ehdokkaana. Osment uusi roolinsa myös elokuvasarjan viimeisessä osassa Spy Kids 3 – Peli on pelattu.[4]
Vuosina 2014–2018 Osmentilla oli päärooli ABC Family -kanavan sarjassa Young & Hungry. Lisäksi hänellä oli sivurooli komediasarjassa Mutsi vuonna 2015.
Musiikki
Osment on tehnyt uraa myös laulajana. Aluksi hän esiintyi Disney-soundtrackeilla, ja vuonna 2008 hän levytti cover-version kappaleesta ”Once Upon a Dream”. Hänen ensimmäinen EP-levynsäAll the Right Wrongs julkaistiin Yhdysvalloissa 26. lokakuuta 2009.[5] Osment on kertonut EP:nsä olevan indie rockia ja kirjoittaneensa itse kaikki sen kappaleet.[6] EP:n julkaisi levy-yhtiö Wind-up Records.
Osmentin debyyttialbumi Fight or Flight julkaistiin 28. syyskuuta 2010. Sen 8. kesäkuuta julkaistu johtosingle ”Let’s Be Friends” pääsi Yhdysvalloissa Billboard Hot Dance Club Play -listan sijalle 31 ja Japanissa sijalle 24.[7]