Kross on työskennellyt Viron tiedustelupalvelussa, ja hänet tunnetaan jo vanhastaan Venäjä-kriitikkona. Hän oli jo 1980-luvulla neuvostovastaisen opiskelijaliikkeen johtohahmoja. Hänellä on turvallisuusalan yritys Trustcorp, joka neuvoo Euroopan ulkopuolisia maita turvallisuuskysymyksissä. Se on ollut muun muassa Georgian turvallisuusneuvoja Venäjän ja Georgian välisen sodan aikana. Kross on toiminut asiantuntijana Irakin puolustusministeriötä ja tiedustelupalvelua luotaessa 2003–2004.[1]
2000-luvun alussa Kross joutui eroamaan Viron tiedustelupalvelusta autettuaan maahan italialaisen liikemiehen, jolla on rikollinen menneisyys. Myös virkaan liittyvän luottokortin käytössä oli epäselvyyksiä.[1]
Venäjä on joulukuussa 2011 nostanut Krossia vastaan syytteen, joka liittyy Arctic Sea -rahtialuksen kaappaukseen. Hänet on kutsuttu asiassa kuulusteltavaksi. Kaappauksessa syytettynä ollut latvialainen on nimennyt hänet kaappauksen tilaajaksi.[1]
Krossin tavoitteena oli syksyn 2013 vaaleissa päästä Tallinnan kaupunginjohtajaksi, mutta vaalien tuloksena Edgar Savisaar jatkaa tehtävässä.[2]
