Tähän artikkeliin tai osioon ei ole merkitty lähteitä, joten tiedot kannattaa tarkistaa muista tietolähteistä. Voit auttaa Wikipediaa lisäämällä artikkeliin tarkistettavissa olevia lähteitä ja merkitsemällä ne ohjeen mukaan.
Shepard palveli sotapalveluksensa ensimmäisen maailmansodan aikana ja lähetti pilapiirroksia taisteluista kuuluisaan englantilaiseen huumorilehteen Punchiin. Sodan päätyttyä hänet palkattiin lehteen kuvittajaksi, jolloin hän tutustui Milneen.
Milne sai inspiraation satuihinsa poikansa Christopher Robinin pehmolelusta. Shepard on sanonut, että hän käytti Nalle Puhin mallina Christopher Robinin nallen sijasta oman poikansa pehmolelukarhua.
Shepard kirjoitti kaksi omaelämäkertaa: Drawn from Memory (1957) ja Drawn From Life (1962).