Cherry toimi Boston Bruinsin (1974–1979) sekä Colorado Rockiesin (1979–1980) päävalmentajana ja sai vuoden 1976 Jack Adams Awardin. Hänen kansallisen ikonin asema maassa on niin vakiintunut, että vuonna 2004 hän ylsi The Greatest Canadian -äänestyksessä seitsemännelle sijalle[1].
Valmentajana Don Cherry tunnettiin räväkkänä ja sanavalmiina johtajana, joka arvosti fyysistä pelaamista. Hän oli omalta osaltaan luomassa myyttiä Isosta, Pahasta Bruinsista, jota Cherry valmensi viisi kautta valmentajaurallaan. Kovuudestaan tunnetuimpia pelaajia Cherryn alaisuudessa olivat muun muassa Terry O'Reilly, Stan Jonathan ja John Wensink. Don Cherry valmensi myös kahden kauden ajan legendaarista puolustajaa Bobby Orria, jolle Cherry oli omien sanojensa mukaan lähinnä avaamassa vaihtopenkin luukkua.
Valmennusuransa jälkeen Don Cherry on herättänyt ihastusta ja vihastusta lukuisilla värikkäillä kommenteillaan, mutta on saanut kuitenkin kiitosta lajituntemuksestaan ja työstään lajin parissa. Aikaisempina vuosina Cherry tunnettiin eurooppalaisten NHL-pelaajien vihaajana, mutta nyttemmin hän on alkanut arvostaa useitakin eurooppalaistaustaisia pelaajia. Don Cherry on muun muassa puolustanut Anaheim Ducksin hyökkääjää Saku Koivua ja arvostanut Calgary Flamesin suomalaismaalivahdin Miikka Kiprusoffin NHL:n parhaimmaksi maalivahdiksi.
Cherryä on syytetty esimerkiksi rasismista ja kaukaloväkivallan ihannoimisesta. Marraskuussa 2019 hän esitti televisiossa mielipiteen, joka herätti Kanadassa tuohtumusta. Cherryn mielestä osa maahanmuuttajista ei kunnioita maansa historiaa, kun nämä eivät hanki muistopinssiä sotaveteraanien ja kaatuneiden muistopäivänä.[2][3] Televisiokanava Sportsnet sekä juontaja Ron MacLean pyysivät kommentteja anteeksi, mutta Cherry ei suostunut perääntymään. Cherry sai kohun seurauksena potkut Sportsnetiltä 11. marraskuuta 2019.[4]
