Di-isopropyylietyyliamiini

Di-isopropyylietyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-etyyli-N-propan-2-yylipropan-2-amiini
CAS-numero 7087-68-5
PubChem CID 81531
SMILES CCN(C(C)C)C(C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H19N
Moolimassa 129,242 g/mol
Sulamispiste < -50 °C[2]
Kiehumispiste 127 °C[2]
Tiheys 0,751 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee hieman veteen

Di-isopropyylietyyliamiini eli etyylidi-isopropyyliamiini (C8H19N) on tertiäärisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä emäksenä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa di-isopropyylietyyliamiini on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin. Monien tertiääristen amiinien tavoin di-isopropyylietyyliamiini on keskivahva emäs. Se ei kuitenkaan ole nukleofiilinen johtuen isopropyyliryhmien aiheuttamasta steerisestä esteestä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Di-isopropyylietyyliamiinia voidaan valmistaa di-isopropyyliamiinin ja etanolin välisellä reaktiolla.[4] Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä emäksisenä katalyyttinä muun muassa amiinien alkyloinneissa, esteröinneissä, eliminaatioreaktioissa, selektiivisissä enolaattien muodostuksissa ja aldolireaktioissa.[4][3][2]

Lähteet

  1. ↑ Ethyldiisopropylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.5.2017.
  2. ↑ a b c d e Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 17.5.2017
  3. ↑ a b Kirk L. Sorgi: Diisopropylethylamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.5.2017
  4. ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 391. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)