Kahden OPJHL-joukkue Wexford Raidersissa vietetyn kauden jälkeen Winnik siirtyi pelaamaan yliopistojääkiekkoa New Hampshiren yliopistossa. Sieltä Winnik varattiin NHL:ään numerolla 265. Pelattuaan kolmen vuoden sopimuksensa loppuun New Hampshiressä, Winnik allekirjoitti ensimmäisen NHL-sopimuksensa Phoenix Coyotesin kanssa 31. maaliskuuta 2006.[1] Hän pelasi kaksi vuotta Coyotesin farmijoukkue San Antonio Rampagessa, AHL:ssä.
Ensimmäisenä kokonaisena ammattilaiskautenaan 2006–2007 Winnik pelasi 66 AHL-ottelua ja teki niissä 21 pistettä. Lisäksi hän pelasi viiden ottelun ajan ECHL-seura Phoenix RoadRunnersissa. Winnik teki NHL-debyyttinsä 4. lokakuuta 2007, jolloin hän teki myös ensimmäisen maalinsa 3–2-voitossa St. Louis Bluesia vastaan.[2] Hän sai vakiinnutettua paikkansa Coyotesin kokoonpanossa jo ensimmäisellä kaudellaan.
Lupaavan NHL-uran alun jälkeen toisena kautenaan Winnik pelasi vain 49 ottelua, joissa teki seitsemän pistettä. Hän pelasi myös viisi ottelua San Antonio Rampagessa.[3] 24. heinäkuuta 2009 Winnik allekirjoitti vuoden jatkosopimuksen Coyotesin kanssa.[4] Hän teki kauden päätteeksi joukkueessa myös pudotuspelidebyyttinsä Detroit Red Wingsiä vastaan seitsemän ottelua kestäneessä sarjassa.[5]
28. kesäkuuta Winnik kaupattiin Coyotesista Colorado Avalancheen, joka antoi tilalle neljännen kierroksen varausvuoron NHL:n varaustilaisuuteen 2012.[6] 2. heinäkuuta Winnik allekirjoitti Avalanchen kanssa kahden vuoden sopimuksen.[7]
20. heinäkuuta 2012 Winnik allekirjoitti vapaana agenttina kahden vuoden sopimuksen Sharksin kanssa samassa divisioonassa pelaavan Anaheim Ducksin kanssa. Sopimuksen päätyttyä hän siirtyi 28. heinäkuuta 2014 yksivuotisella sopimuksella kotikaupunkinsa joukkueeseen Toronto Maple Leafsiin.[9]