Brewster istui Marylandin edustajainhuoneessa ennen pääsyään Yhdysvaltain edustajainhuoneeseen, jossa istui vuosina 1959–1963. Vuosina 1963–1969 Brewster oli senaattorina. Hän ei tullut valituksi uudelleen vuonna 1968 ja joutui kauden jälkeen vastaamaan korruptiosyytteisiin, jotka lopulta johtivat sakkoihin.