Hendry aloitti peliuransa hyökkääjänä pelatessaan Keithissä ja Islavalessa. Ammattilaisuransa hän aloitti vuonna 1983Dundeessa ja vuonna 1987 hän siirtyi Englantiin Blackburniin, missä hän siirtyi puolustajaksi. Hän pelasi joukkueessa yli 100 ottelua ennen sirtymistään vuonna 1989Manchester Cityyn. Hän ei kuitenkaan sopinut Cityssä manageri Peter Reidin suunnitelmiin ja palasi takaisin Blackburniin, missä hän ylsi useisiin huippusaavutuksiin, huippuna Valioliigan mestaruus. 1998 hän siirtyi poikavuosien suosikkijoukkueeseensa Glasgow'n Rangersiin 4 miljoonan punnan siirtosummalla. Hän voitti joukkueessa Skotlannin Valioliigan mestaruuden, mutta sai lopulta lähteä. Loppu-urallaan Hendry pelasi vielä Coventryssä, Prestonissa, Boltonissa, Prestonissa ja Blackpoolissa ennen lopettamistaan.[1]