Carlisle aloitti uransa Blackpool FC:ssä, jota hän edusti kolmanneksi korkeimmalla sarjatasolla vuodet 1997–2000.
Vuonna 2000 Carlisle siirtyi toiseksi korkeimmalla sarjatasolla pelanneeseen Queens Park Rangersiin, joka kuitenkin putosi sarjatasoa alemmas Carlislen ensimmäisen kauden jälkeen. Carlisle pelasi Queens Park Rangersissa vuoteen 2004 asti ja teki 96 pelaamassaan ottelussa kuusi maalia.
Vuonna 2005 hän siirtyi Mestaruussarjan Watford FC:hen, joka nousi kaudeksi 2006–2007 Valioliigaan ja Carlisle teki pääsarjadebyyttinsä pelaten neljä ottelua korkeimmalla sarjatasolla kaudella 2006–2007. Pääosan kaudesta hän vietti lainalla Mestaruussarjan Luton Townissa. Otteluita Watfordin paidassa kertyi kaiken kaikkiaan 36 ja maaleja kolme.
Heinäkuussa 2007 Carlisle siirtyi Watfordista taas Mestaruussarjaan, nyt Burnley FC:n joukkueeseen. Hän oli seuran avainpelaaja, kun se nousi kaudeksi 2009–2010 Valioliigaan. Carlisle pelasi kauden 2009–2010 aikana 27 valioliigaottelua onnistumatta maalinteossa. Kaudeksi 2010–2011 Carlisle ja Burnley putosivat kuitenkin takaisin Mestaruussarjaan. Vuosina 2011–2012 Carlisle kävi lainalla YkkösliiganPreston North Endissä ja KakkosliiganNorthampton Townissa. Yhteensä Carlisle pelasi Burnleyn paidassa 131 ottelua tehden seitsemän maalia.
Elokuussa 2012 Carlisle siirtyi viiden vuoden Burnley-jakson jälkeen Kakkosliigan York City FC:hen. Saman vuoden marraskuussa hän siirtyi lainalle entiseen seuraansa Northampton Towniin, joka pelasi myös Kakkosliigassa. Tammikuussa 2013 Carlisle siirtyi Yorkista pysyvällä sopimuksella Northamptoniin, jossa hän lopetti uransa kauden 2012–2013 jälkeen.
Carlisle joutui joulukuussa 2014 auto-onnettomuuteen, kun hän jäi kuorma-auton alle lähellä Yorkin kaupunkia. Hän selvisi kuin ihmeen kaupalla ilman vakavia vammoja. Hän oli aiemmin menettänyt asiantuntijatehtävänsä Mestareiden liigan lähetyksissä ja oli vain kahta päivää ennen onnettomuutta kärähtänyt ratista. Kahden lapsen isä ja aviomies Carlisle myönsi helmikuussa 2015 yrittäneensä itsemurhaa heittäytyessään kuorma-auton alle.