Cleveland esiintyi 30:ssa Monty Pythonin 45:stä jaksosta. Lisäksi hän esiintyi Python-elokuvissa (mm. Monty Pythonin hullu maailma) sekä muissa brittikomedioissa, muun muassa Spike Milliganin kanssa. Nykyään hän esittää omaa yhden hengen show'taan Carol Cleveland Reveals All.