Hän oli vuodet 1924–1926 Helsingin suojeluskunnan jäsen ja suoritti asevelvollisuutensa ilmavoimissa 10. tammikuuta 1927 – 10. huhtikuuta 1928. Hän suoritti reserviupseerikoulun jalkaväkilinjalla 14. huhtikuuta 1927 – 6. lokakuuta 1927, ja hänet ylennettiin 30. huhtikuuta 1928 reservin vänrikiksi. Tämän jälkeen von Willebrand jatkoi kadettikoulun ilmailulinjalla 6. lokakuuta 1927 – 16. toukokuuta 1929, jolloin hän yleni vänrikiksi. 16. kesäkuuta 1929 – 1. kesäkuuta 1934 hän oli sotilaslentäjänä maalentoeskaaderissa, jossa yleni 16. toukokuuta 1931 luutnantiksi.
Tähän artikkeliin tai osioon ei ole merkitty lähteitä, joten tiedot kannattaa tarkistaa muista tietolähteistä. Voit auttaa Wikipediaa lisäämällä artikkeliin tarkistettavissa olevia lähteitä ja merkitsemällä ne ohjeen mukaan.
Bo von Willebrandin poika, toimittaja Carl-Gustaf Bosson ”Bosse” von Willebrand teki vuonna 1991 televisiodokumenttielokuvan Sista flyget från Tallinn (Viimeinen lento Tallinnasta). Se kertoo matkustajakone Kalevan alasampumisesta kesäkuun 14. päivänä 1940. Virossa ja Ruotsissa ilmestyvässä virolaisten lehdessä Eesti päivälehdessä julkaistujen ilmoitusten kautta löytyi kolme silminnäkijää. Yksi näistä, Heino Kauküla, oli isänsä seurassa Kerin majakkasaarella, ja muisti tarkkaan tämän dramaattisen tapahtuman. Hän oli vain 12-vuotias, mutta kertoi yksityiskohtaisesti näkemistään pommikoneista, sukellusveneestä, vedessä kelluneista keltaisesta salkusta tai harmaatukkaisesta miehen päänahasta, jota pikkupojalta yritettiin piilotella. Näistä silminnäkijöistä ei kukaan ollut kiinnostunut vuonna 1940. Heino Kauküla piirsi kuvasarjan tapahtumista. Niissä näkyy suomalainen matkustajakone, sitä kohti ampuneet neuvostokoneet sekä Kalevan syöksyminen mereen.
