Vuonna 1698, Augustine Washingtonin ollessa 4-vuotias, hänen isänsä kuoli. Augustine peri tältä noin neljän neliökilometrin kokoisen tilan Westmorelandista.
Vuonna 1715 Washington meni naimisiin orvoksi jääneen Jane Butlerin kanssa. Washington ja Butler asettuivat asumaan Washingtonin perimälle tilalle. Washington osti hiljalleen uusia alueita tilansa viereltä ja vuonna 1726 hän rakensi yhdessä Butlerin kanssa uuden talon.
Washington kasvatti tilallaan tupakkaa käyttäen hyödyksi orjatyövoimaa. Maanviljelyn lisäksi Washington oli myös aktiivinen Anglikaanisessa kirkossa ja paikallisessa politiikassa. Washington toimikin useasti piirikunnan sheriffinä.
Washington sai yhdessä Jane Butlerin kanssa neljä lasta, joista kuitenkin vain kaksi, Lawrence ja Augustine, jr., selvisivät hengissä aikuiskään asti. Butler kuitenkin kuoli yllättäen vuonna 1729.
Vuonna 1731 Washington päätti mennä naimisiin 23-vuotiaan Mary Ballin kanssa. He saivat yhteensä kuusi lasta, joista viimeinen (Mildred Washington) kuitenkin kuoli jo vuoden ikäisenä.