Raycroft pelasi ensimmäisen kautensa OHL-junioriliigassa Sudbury Wolvesin joukkueessa 1997–1998. Boston Bruins varasi hänet NHL:ään numerolla 135, vuonna 1998. Raycroft pelasi kaksi kautta Sudburyssä, kunnes siirtyi Kingston Frontenacsiin kaudeksi 1999–2000. Kingstonissa hän nousi juniorisarjan parhaaksi maalivahdiksi. Raycroft valittiin OHL:n arvokkaimmaksi pelaajaksi ensimmäisenä maalivahtina 50 vuoteen. Hänet valittiin Kanadan juniorisarjojen parhaaksi maalivahdiksi ja tähdistökentälliseen.[1]
Ammattilaisura
Bostonin organisaatioon Raycroft siirtyi kaudeksi 2000–2001. Kolme ensimmäistä ammattilaiskauttaan hän pelasi pääasiassa Providence BruinsissaAHL:ssa. Kaudella 2001–2002 joukkuekaverit äänestivät Raycroftin Providencen arvokkaimmaksi pelaajaksi. Hän teki seuraennätyksen pelatuissa otteluissa, peliminuuteissa, torjunnoissa ja nollapeleissä. Kaudella 2003–2004 Raycroft pelasi ensimmäisen kokonaisen NHL-kautensa. Osittain hänen torjuntojansa ansiosta Boston oli divisioonansa paras joukkue. Raycroft päästi koko liigassa kuudenneksi vähiten maaleja ottelua kohden (2,05) ja hänen torjuntaprosenttinsa (92,6) oli liigan viidenneksi paras. Kauden jälkeen hänet palkittiin Calder Memorial Trophyllä NHL:n vuoden tulokkaana.[2]
Torontossa Raycroft sai ykkösmaalivahdin paikan kaudella 2006–2007. Hän voitti kauden aikana 37 voittoa, mikä sivusi Toronton ennätystä. Raycroftin torjuntaprosentti kauden aikana oli kuitenkin keskinkertainen 89,4. John Ferguson, Jr. hankki kesällä 2007 Vesa Toskalan Torontoon, ja Raycroft menetti ykkösmaalivahdin paikkansa kaudella 2007–2008. Hän pelasi vain 19 ottelua torjuntaprosentilla 87,6.[6] Kauden jälkeen kesäkuun lopussa Toronto osti ulos Raycroftin sopimuksen viimeisen vuoden, joka olisi ollut arvoltaan 2,2 miljoonaa Yhdysvaltain dollaria. Heinäkuussa Raycroft teki vuoden sopimuksen Colorado Avalanchen kanssa. Sopimuksen arvo oli 800 000 dollaria.[7]
Raycroft pelasi kauden Coloradossa. Hän torjui joukkueen kakkosmaalivahtina, slovakialaisen Peter Budaj'n ollessa joukkueen ykkösmaalivahti, ja paransi hieman tilastojaan edellisestä kaudesta. Raycroftin torjuntaprosentti kaudelta 2008–2009, oli 89,2%. Vancouver Canucks teki kesällä 2009 Raycroftin kanssa vuoden sopimuksen, jonka arvo oli 500 000 dollaria. Hänet hankittiin korvaamaan Phoenix Coyotesiin siirtynyt Jason LaBarberaRoberto Luongon varamaalivahtina.[8] Raycroft edusti vuoden Vancouveria, ja hän pelasi Luongon takana yhteensä 21 ottelua. Raycroft otti helmikuussa uransa sadannen NHL-voittonsa. Kesällä 2010 Dallas Stars hankki Raycroftin joukkueeseensa kahden vuoden sopimuksella, jonka ensimmäinen vuosi on kaksisuuntainen.[9] Raycroft oli Kari Lehtosen kakkosvahtina kaudella 2011–2012, kunnes hänet lähetettiin siirtolistan kautta farmijoukkue Texas Starsiin, jossa pelasi loppukauden. Raycroftin paikan joukkueen Dallas Starsin NHL-joukkueen kakkosvahtina otti Richard Bachman. Raycroft ei enää kauden jälkeen saanut NHL-sopimusta, joten hän teki kauden jälkeen sopimuksen Italian pääsarjassa pelaavan Hockey Milano Rossoblun kanssa.[10] Raycroft pelasi Milanossa yhden kauden, kunnes siirtyi kaudeksi 2013–2014 RuotsinAllsvenskaniin, IF Björklövenin joukkueeseen. Raycroft auttoi Björklövenin selviytymään Allsvenskanin putoamiskarsinnoista mutta ilmoitti tämän jälkeen peliuransa olevan ohi.[11]
