Sims aloitti uransa karting-sarjoissa vuonna 1998. Vuonna 2000 hän voitti Super 1 MSA Cadet -luokan mestaruuden, Kartmasters Grand Prix -tittelin, The 5 Nations Cup -tittelin ja sijoittui toiseksi Champions of The Future British Cadet Championship -mestaruussarjassa. Sims voitti myös JICA British Championship -tittelin, The Monaco Kart Cup -tittelin, kolme British Grands Prix -titteliä ja Formula A World Championship -tittelin.
Vuonna 2006 Sims siirtyi Britannian Formula Renault -sarjaan ja ajoi debyyttikilpailussaan toiseksi. Hän sijoittui lopulta sarjan yhdeksänneksi ja seuraavana vuonna kahdeksanneksi. Vuonna 2008 Sims sijoittui sarjan toiseksi. Hän sai tästä hyvästä McLaren Autosport BRDC Award -palkinnon. Vuonna 2009 Sims kilpaili Formula 3 Euroseries -sarjassa ja sijoittui neljänneksi. Hän toisti sijoituksensa vuonna 2010. Vuonna 2011 Sims kilpaili GP3-sarjassa Status-tallissa. Hän voitti kauden ensimmäisen sprinttikilpailun. Sims saavutti kauden aikana 34 pistettä sijoittuen sarjan kuudenneksi. Vuonna 2012 Sims ajoi muutamia kilpailuja F3 Euroseries -sarjassa voittaen yhden kilpailun. Samana vuonna hän oli mukana Le Mansin 24 tunnin ajossa.
Vuonna 2013 Sims teki paluun GP3-sarjaan, jossa hän korvasi Nürburgringin viikonloppuna Adderly Fongin. Hän saavutti kahdessa ajamassaan kilpailussa yhden kakkossijan ja yhteensä 16 pistettä. Sims palasi mukaan takaisin vielä Carlin-tallin autolla korvaten Eric Lichtensteinin loppukauden ajaksi. Hän ajoi Belgian viikonlopun toisen kilpailun voittoon. Hän sijoittui sarjan kahdeksanneksi, vaikka hän tuli mukaan sarjaan kesken kauden. Hän kilpaili myös Euroopan Formula 3 -sarjassa saavuttaen viisi palkintosijaa sijoittuen sarjan kymmenenneksi.